ΚΥΠΕΛΛΑ & SUPER CUP
1947 Το πρώτο «ερυθρόλευκο» κύπελλο άργησε κάπως αλλά ήταν εντυπωσιακό. 5-0 τον Ηρακλή στον τελικό της Λεωφόρου, με τρία γκολ του Βάζου και από ένα των Ν. Βασιλείου και Χατζησταυρίδη. Ήταν και το πρώτο νταμπλ του Ολυμπιακού.
1951 Νέο κύπελλο, νέο νταμπλ, άτυχο «θύμα» στον τελικό ο ΠΑΟΚ. Νίκη με 4-0 χάρις σε 3 γκολ του Δαρίβα.
1952 Τρίτος τελικός για τον Ολυμπιακό και τρίτο κύπελλο. Αντίπαλος ο Πανιώνιος. Μετά την ισοπαλία 2-2 οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν ξανά και ο Θρύλος με γκολ των Μπέμπη και Κανσού κέρδισε 2-0.
1953 Συναρπαστικός τελικός στη Λεωφόρο. Ο Ολυμπιακός προηγήθηκε 3-0 της ΑΕΚ, η τελευταία μείωσε σε 3-2 χωρίς να καταφέρει να ισοφαρίσει.
1954 Τέταρτο συνεχόμενο κύπελλο και νέο νταμπλ. Η Δόξα Δράμας προσπάθησε να ανακόψει στο τέλος την πορεία των «ερυθρόλευκων», υποτάχθηκε όμως στη ανωτερότητα του Θρύλου και έχασε 2-0.
1957 Κοτρίδης και Υφαντής σημείωσαν από ένα γκολ απέναντι στον Ηρακλή και το 2-0 έφερε άλλο ένα κύπελλο στον Πειραιά.
1958 Έχοντας αποκλείσει νωρίτερα ΑΕΚ και Παναθηναϊκό, ο Ολυμπιακός συνάντησε στον τελικό του θεσμού για δεύτερη φορά τη Δόξα Δράμας και τη συνέτριψε με 5-1 για το 7ο κύπελλο της ιστορίας του.
1959 Με αντίπαλο για ακόμα μία φορά τη Δόξα Δράμας, στον τελικό της Λεωφόρου, ο Ολυμπιακός βρέθηκε πίσω στο σκορ στο 47ο λεπτό αλλά με τέρματα του Χριστοφορίδη και του Μπέμπη «γύρισε» το ματς και κατέκτησε το τρίτο συνεχόμενο κύπελλο.
1960 Ο Ολυμπιακός βρίσκει στον τελικό τον Παναθηναϊκό και μετά το 0-0 της Λεωφόρου, στο δεύτερο αγώνα του Καραϊσκάκη τού δείχνει ποιος είναι το αφεντικό: 3-0 με δύο γκολ του Πολυχρονίου και 1 του Σιδέρη.
1961 Ο Ολυμπιακός δεν κατέκτησε το πρωτάθλημα, αλλά δεν… χάλασε τις συνήθειές του στο κύπελλο κατακτώντας το μετά το 3-0 επί του Πανιωνίου (2 γκολ ο Σιδέρης και ένα ο Κ. Παπάζογλου).
1963 Έχοντας ήδη αποκλείσει τον Παναθηναϊκό,
με 5-3 μάλιστα, μέσα στη Λεωφόρο, ο Πιερικός δε θα μπορούσε να απειλήσει ιδιαίτερα τον Ολυμπιακό στον τελικό. Νίκη με 3-0 και άλλο ένα κύπελλο στον Πειραιά.
1965 Ο Παναθηναϊκός ήταν… πελάτης του Ολυμπιακού για παραπάνω από 40 χρόνια στο κύπελλο, όπως συνέβη και στον τελικό του
1966. Ένα γκολ του Σιδέρη μόλις στο 5ο λεπτό ήταν αρκετό για να χαρίσει το τρόπαιο στους «κόκκινους».
1968 Ο Ολυμπιακός δίνει το παρών για 16η φορά από το 1947 σε τελικό κυπέλλου και ο ΠΑΟ έχει την ατυχία να είναι ο αντίπαλός του στο παιχνίδι της Λεωφόρου. Νέα νίκη με 1-0, αυτή τη φορά σκόρερ ο Βασιλείου.
1971 Παρά τη γενικά κακή του κατάσταση, ο Ολυμπιακός κατέκτησε το 1971 το κύπελλο, νικώντας στον τελικό του Καραϊσκάκη τον ΠΑΟΚ με 3-1. Σκόρερ οι Αγγελής, Γιούτσος και Παμπουλής.
1973 Το νταμπλ του 1973 επισφραγίστηκε με την κατάκτηση του κυπέλλου. Με γκολ του Αγγελή ο Θρύλος νικάει τον ΠΑΟΚ 1-0 και προσθέτει άλλο ένα τρόπαιο στην ήδη πλούσια συλλογή του.
1975 Άλλη μία αναμέτρηση σε τελικό με τον Παναθηναϊκό, νέος θρίαμβος των «ερυθρόλευκων». Το 1-0 διαμορφώθηκε με γκολ του Δαβουρλή στο 35ο λεπτό.
1981 Στην πέμπτη φορά που Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ βρέθηκαν αντιμέτωποι σε τελικό κυπέλλου, οι «ερυθρόλευκοι» πέτυχαν την τέταρτη νίκη τους επί του δικέφαλου του βορρά. Το 3-1 της Φιλαδέλφειας, με τα γκολ των Κουσουλάκη, Ορφανού και το αυτογκόλ του Δαμανάκη, έδωσε το 17ο κύπελλο στην ιστορία του Ολυμπιακού.
1990 Με ένα προσωπικό σόου του Λάγιος Ντέταρι
(2 γκολ) και με άλλα δύο τέρματα από τον Γιώτη Τσαλουχίδη, ο Ολυμπιακός κέρδισε 4-2 τον ΟΦΗ στο ΟΑΚΑ και κατέκτησε το κύπελλο μετά από 9 χρόνια αποτυχιών στο συγκεκριμένο θεσμό.
1992 Για πρώτη φορά θεσμοθετήθηκε τελικός κυπέλλου με δύο αγώνες. Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ, με το πρώτο παιχνίδι της Τούμπας να λήγει ισόπαλο 1-1 και στη ρεβάνς του Καραϊσκάκη το 2-0 με τα γκολ του Τσαλουχίδη και του Λιτόφτσενγκο έδωσε άλλο ένα κύπελλο στο Θρύλο.
1999 Ο Ολυμπιακός παίζει με τον Παναθηναϊκό έχοντας αριθμητικό μειονέκτημα από το 30ό λεπτό. Παρ’ όλα αυτά καταδεικνύει την ανωτερότητά του και επικρατεί 2-0 με γκολ των Μαυρογενίδη και Οφορίκουε.
2005 Ο Ολυμπιακός παίζει με τον Άρη στον Τελικό κυπέλου στο Παμπελοποννησιακό Γήπεδο της Πάτρας και τον νικάει με 3-0 με σπουδαία εμφάνιση του Ριβάλντο, του αξέχαστου Ζιοβάννι και του Καστίγιο, κατακτώντας έτσι το Ντάμπλ για αυτή τη χρονία…μέχρι την επόμενη.
2006 Δεύτερο συνεχόμενο Ντάμπλ για τον πολυ-τροπαιούχο Ολυμπιακό!! Την σεζόν αυτή αντιμετωπίζει την ΑΕΚ στην Κρήτη στο Παγκρήτιο, με τους κιτρινόμαυρους να έχουν σηκώσει αμανέ για «νική» «εκστρατεία» και αλλα γνωστά «γραφικά» σχόλια. Το αποτέλεσμα?? 3 ακόμα γκολάκια σε βάρος του Δικέφαλου (9 σύνολο απεναντι στον Ολυμπιακό για την τρέχουσα σεζόν) με τον Κωνσταντίνου (61′), Καστίγιο (90′) και με αυτογκόλ του Ίβιτς (70′) μετά απο σέντρα του Τζόρτζεβιτς.. ΑΚΟΜΑ ΕΝΑ ΝΤΑΜΠΛ στην Τροπαιοθήκη…
2007 Για ακόμα μια χρονιά ο Ολυμπιακός φτάνει μέχρι τον τελικό όπου βρίσκεται αντιμέτωπος με τον Άρη του Ντούσαν Μπάγεβιτς. Το αποτέλεσμα του αγώνα? Ενα ΕΥΚΟΛΟ 2-0 για τους ερυθρόλευκους και ακόμα ένα Ντάμπλ στην τροπαιοθήκη του Θρύλου των γηπέδων.
2008 Σε μια χρονιά όπου ο τίτλος του Πρωταθλητή κατακτήθηκε εύκολα απο νωρίς, ο Ολυμπιακός έφτασε στον τελικό του κυπέλλου αφήνοντας εκτός τον ΠΑΟΚ με νίκη-πρόκριση στο Καραϊσκάκη. Στον τελικό αντιμετωπίζει την ΑΕΚ του Ντούσαν Μπάγεβιτς. Στο 8′ του αγώνα βρισκόμαστε πίσω στο σκόρ με 2-0 με γκολ του Μπλάνκο. Εκεί που όλοι νόμιζαν ότι το κύπελλο βάφτηκε κίτρινο, μπήκε η χρυσή αλλαγή του ΑΓΩΝΑ για τον Ολυμπιακό, ο Άγγλος επιθετικός Ματ Νταρμπισαϊρ και με κεφαλιά στο 46′ μείωσε σε 2-1. Έπειτα απο σύγχυση στην μικρή περιοχή ο Ντουντού έφερε το παιχνίδι στα ίσα. Απο εκεί και πέρα το γήπεδο είχε γύρει προς το τέρμα της ΑΕΚ, όμως με μια καλή ενέργεια μέσα στην περιοχή ο Σκόκο έκανε το 3-2 στο 90. Ο Θρύλος όμως δεν είχε πεί την τελευταία του λέξη και με τον Ντάρμπυσαϊρ στο 96′ του αγώνα έκανε το 3-3 και πήγε το μάτς στην παράταση. Ο συγκλονιστικότερος τελικός όλων τον εποχών δεν τελείωσε ούτε με το τέρμα του Γκαλέτι στο 102′ αφού η ΑΕΚ κατάφερε και ισοφάρισε σε 4-4 με τον Ολυμπιακό να παίζει με 9 παίκτες μετά απο αποβολή του Γκαλέτι και του Αβραάμ Παπαδόπουλου και πήγε το ματς στα πέναλτυ. Εκεί ο έμπειρος Νικοπολίδης αφού πρώτα απέκρουσε πέναλτυ του Πελετιέρι, σκόραρε απέναντι στον Σάχα και έδωσε το κύπελλο στον Ολυμπιακό, με τελικό σκόρ 14-15, μέσα σε ξέφρενους πανηγυρισμούς μπροστά στο πέταλο των οπαδών της ΑΕΚ. Άντε γεια…για ακόμα μια χρονιά!!!
ΤΕΛΙΚΟΙ ΚΥΠΕΛΛΟΥ ΠΟΥ ΣΥΜΜΕΤΕΙΧΕ Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ :
1946 – 1947 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΗΡΑΚΛΗΣ 5-0
1950 – 1951 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 4-0
1951 – 1952 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ 2-2, 2-0
1952 – 1953 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Α.Ε.Κ. 3-2
1953 – 1954 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΔΟΞΑ ΔΡΑΜΑΣ 2-0
1956 – 1957 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΗΡΑΚΛΗΣ 2-0
1957 – 1958 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΔΟΞΑ ΔΡΑΜΑΣ 5-1
1958 – 1959 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΔΟΞΑ ΔΡΑΜΑΣ 2-1
1959 – 1960 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. 1-1, 3-0
1960 – 1961 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ 3-0
1961 – 1962 ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. ΔΙΕΚΟΠΗ
1962 – 1963 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΙΕΡΙΚΟΣ 3-0
1964 – 1965 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. 1-0
1965 – 1966 Α.Ε.Κ. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 2-0 α.α.
1967 – 1968 ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 0-1
1968 – 1969 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. 1-1 (κλήρωση)
1970 – 1971 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 3-1
1972 – 1973 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 1-0
1973 – 1974 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 2-2 (4-5 π)
1974 – 1975 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. 1-0
1975 – 1976 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΗΡΑΚΛΗΣ 2-2 (4-4 παρ) (5-6 π)
1980 – 1981 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 3-1
1985 – 1986 ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 4-0
1987 – 1988 ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 2-2 (4-3 π)
1989 – 1990 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Ο.Φ.Η. 4-2
1991 – 1992 Π.Α.Ο.Κ. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 1-1, 0-2
1992 – 1993 ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 1-0
1998 – 1999 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ Α.Ο. 2-0
2000 – 2001 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Π.Α.Ο.Κ. 2-4
2001 – 2002 Α.Ε.Κ. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. 2-1
2003 – 2004 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ 1-3
2004 – 2005 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – ΑΡΗΣ 3-0
2005 – 2006 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ Σ.Φ.Π. – Α.Ε.Κ. 3-0
2007-2008 ΑΡΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-2
2008-2009 Α.Ε.Κ. – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 4-4 (14-15 ΣΤΑ ΠΕΝΑΛΤΥ)
ΣΟΥΠΕΡ ΚΑΠ 1987
Εγκαινιάζεται επίσημα ο θεσμός του Σούπερ Καπ (είχε προηγηθεί ένα… ανεπίσημο Σούπερ Καπ το 1980 το οποίο κατέκτησε ο Θρύλος) ανάμεσα στον πρωταθλητή Ολυμπιακό και στον κυπελλούχο ΟΦΗ. Το γκολ του Πέτρου Ξανθόπουλου δίνει και αυτό το τρόπαιο στο Θρύλο. 1992 Στις 19 Αυγούστου 1992 ο Ολυμπιακός παίρνει το δεύτερο Σούπερ Καπ της ιστορίας του, μετά τη νίκη του 3-1 επί της ΑΕΚ. Σκόρερ οι Μπατίστα, Τσαλουχίδης και Καραπιάλης ενώ για την ΑΕΚ είχε ισοφαρίσει… ο Αλεξανδρής.
ΣΟΥΠΕΡ ΚΑΠ 2007
Με την επανεμφάνιση του θεσμού, ο Πρωταθλητής ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ συγκρούεται στο Καραϊσκάκη με την Κυπελλούχο Λάρισσα. Φτωχός ο αγώνας σε θέαμα και με σκόρ 1-0 ο Θρύλος κατακτά το 2ο SUPER CUP της ΜΕΓΑΛΗΣ Ιστορίας του.